Awkward.

Jenna, une adolescente peu populaire auprès de ses camarades de classe, a du mal à trouver sa place dans son lycée. À la suite d'un banal accident domestique, sa vie va changer.

Jenna a demandé à Matty de l'aider à faire taire les rumeurs au sujet de sa prétendue tentative de suicide. Elle rêve de retourner à son tranquille anonymat. Une photo, qui circule au lycée, va tout remettre en question...

Alors que Matty invite Jenna à l'accompagner à une fête, la jeune fille se rend compte qu'elle pourrait avoir plus de choses en commun avec Jake...

Après la soirée d'anniversaire, les lycéens présents dans le jacuzzi ont tous développé une conjonctivite. Jenna essaie alors de voir si Matty l'a également attrapé. Dans le même temps elle cherche à faire une MAP(Mise Au point).

Jenna croit que Matty s'est retrouvé une petite amie, elle se lie alors d'amitié avec celle qu'elle croit l'être, Jenna 2.

Après s'être disputée avec ses camarades de classe lors d'une soirée de bienfaisance, Jenna se fâche également avec Matty et Jake...

Alors que Jenna joue la victime lors d'une simulation d'accident, Jake et Matty tentent d'attirer son attention...

Ally une amie de Lacey (la mère de Jenna) vient leur rendre visite. Le père de Jenna étant absent, elles décident d'organiser une soirée! Le lendemain matin, en se réveillant, Jenna ne se souvient de rien mais a des flashbacks! Tamara ne répond pas au téléphone et Jenna voit des photos de la soirée et sur l'une d'elle elle se voit embrasser Ricky Shwartz, un garçon dont Tamara est amoureuse. Jenna comprend donc pourquoi Tamara ne lui répond pas au téléphone. Par la suite Ally avoue à Jenna qu'elle l'a droguée et cette dernière essaie de parler à Tamara mais celle-ci ne veut plus lui parler et lui fait croire que c'est elle qui lui a envoyé la lettre !

Le jour de son seizième anniversaire, Jenna enchaîne les situations embarrassantes, les unes après les autres...

Jenna et Tamara se sont réconciliées. Matty a invité Jenna au restaurant pour la première fois mais suite a une discussion avec se meilleures amies Jenna a de gros doutes. Heureusement à la fin du rendez-vous Jenna n'a plus de doutes car c'est la première fois qu'il emmenait une fille au restaurant.

Matty n'a toujours pas annoncé à ses amis qu'il sortait avec Jenna. Il ne veut donc pas danser avec elle au moment des slows...

Jenna devait choisir entre le cœur et la raison, elle a finalement choisi la raison donc entre Matty et Jake elle a choisi Jake.